AROMÁTICOS
INTRODUCCIÓN
Los aromáticos son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
OBJETIVOS
- Aprender aspectos generales y específicos sobre éste tema.
- Tener en cuenta las características que tienen los hidrocarburos aromáticos.
- Obtener conocimientos acerca de la nomenclatura de aromáticos.
MARCO TEÓRICO
Aromáticos:
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
ESTRUCTURA DEL BENCENO.
Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
NOMENCLATURA DEL BENCENO:
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé en 1865.
Propiedades de los Compuestos Aromáticos
Además de las sustancias que contienen anillos bencénicos, hay muchas otras que se consideran aromáticas, a pesar de que superficialmente casi no guardan semejanza con el Benceno.
Desde el punto de vista experimental, los compuestos aromáticos son sustancias cuyas fórmulas moleculares hacen suponer un alto grado de insaturación, a pesar del cual son resistentes a las reacciones de adición tan características de los compuestos no saturados.
En cambio, estos compuestos aromáticos a menudo sufren reacciones de sustitución electrofílica similares a las del Benceno. Junto con esta resistencia a la adición, y probablemente a causa de ella, se encuentran pruebas de una estabilidad inusual, como bajos calores de hidrogenación y combustión.
Las sustancias aromáticas son cíclicas, por lo general presentando anillos de cinco, seis y siete átomos, y su examen físico demuestra que tienen moléculas planas o casi planas. Sus protones tienen el mismo tipo de desplazamiento químico en los espectros de Resonancia Magnética Nuclear que en los del Benceno y sus Derivados.
Desde un punto de vista teórico, para que una sustancia sea aromática, su molécula debe tener nubes cíclicas de electrones π deslocalizados encima y debajo del plano de la molécula; además, estas nubes π deben contener un total de (4n+2) electrones π; esto significa que no basta la deslocalización para que resulte la estabilidad particular que caracteriza a un compuesto aromático.
Formas resonantes:
Aunque su estructura sea la de un alqueno poliinsaturado (ciclohexa-1,3,5-trieno), sus propiedades no son las esperables para ese tipo de sustancias. por ello, al benceno y compuestos similares o derivados se les conoce con un nombre especial: aromáticos.
Las especies aromáticas cumplen tres condiciones:
- Sus moléculas son cíclicas
- Sus moléculas son planas
- Sus moléculas tienen electrones compartidos en número igual a 4n+2 (regla de hückell)
Como acabamos de ver en estas sustancias los dobles enlaces no tienen una posición definida, en consecuencia para el benceno se suele usar el siguiente símbolo:
Modo de nombrarlos:
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
Monosustituido: Son los compuestos que presentan un sólo radical. Para nombrarlos se indica primero el nombre del radical seguido de la palabra benceno, como sólo existe un radical no es necesario indicar la posición.
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
Disustituidos: Son los compuestos que presentan dos radicales. Para nombrarlos primero se numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores numerales y a continuación se nombran los radicales por orden alfabético. También es posible nombrar el compuesto utilizando los prefijos orto para las posiciones (1,2), meta para las posiciones (1,3), y para para las posiciones (1,4), seguido de los nombres de los radicales.
Un ejemplo de uso de esta nomenclatura se da en los isómeros del cresol:
Isómeros del cresol:
Catecol (orto), resorcinol (meta) e hidroquinona (para) también son isómeros:
Catecol, resorcinol e hidroquinona
El ácido ftálico (orto) tiene dos isómeros, el isómero meta o ácido isoftálico y el isómero para o ácido tereftálico:
Ácido ftálico, ácido isoftálico y ácido tereftálico.
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Polisustituidos: Son los compuestos que presentan tres o más radicales. Para nombrarlos al igual que en el caso de los disustituidos se numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores numerales y se nombran los radicales por orden alfabético.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber
EJEMPLOS:
1,
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles.
2.
1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
El número 1 coresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil. La numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos están a la misma distancia del número 1.
JUEGOS
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Aromáticos 2:
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